Masterarbeit, 2020
103 Seiten, Note: 1,3
1 Zielsetzung
2 Theoretischer Hintergrund
2.1 Chlorcyan als Edukt
2.2 Cyanatester als Produkt
3 Versuchsaufbau & Durchführung
3.1 Versuchsapparatur zur Herstellung von Chlorcyan
3.2 Versuchsdurchführung zur Synthese von Chlorcyan
3.3 Versuchsapparatur zur Herstellung von Cyanatester
3.4 Versuchsdurchführung zur Synthese von Cyanatester
4 Versuchsauswertung
4.1 Versuchsauswertung Herstellung von Chlorcyan
4.1.1 Lagerstabilität des Chlorcyans
4.2 Versuchsauswertung zur Herstellung von Cyanatester via ClCN
4.3 Versuchsauswertung zur Herstellung von Cyanatester via BrCN
4.4 Synthese via BrCN vs. ClCN
5 Analytische Methoden und Messgeräte
6 Schlussbetrachtung
7 Literaturverzeichnis
Ziel dieser Masterarbeit ist die verfahrenstechnische Optimierung der Synthese von Chlorcyan sowie deren Anwendung als Edukt zur zweistufigen Herstellung von Cyanatesterharzen, um eine kosteneffiziente und nachhaltige Produktion zu ermöglichen.
2.2 Cyanatester als Produkt
Cyanatester werden durch die Reaktion von aromatischen Alkoholen, in diesem Fall Novolak, mit Chlorcyan oder Bromcyan hergestellt. Diese können ebenfalls durch Reaktion von Halogeniden mit Cyaniden bei hoher Ausbeute gewonnen werden. Novolake sind Polykondensationsprodukte aus Formaldehyd und überschüssigem Phenol (Molverhältnis ca. 1:1,2 bis 1:2), die in Gegenwart meist saurer Katalysatoren hergestellt werden. Sie fallen als schmelzbare, lösliche, nicht selbsthärtende und daher lagerstabile Oligomere mit Molmassen im Bereich von ca. 500 bis 5000 g/mol an. Ihre aromatischen Ringe sind über Methylen-Brücken verknüpft. Ihre Vernetzung zu Duromeren wird mit Hilfe eines Härters, z.B. Hexamethylentetramin (Urotropin), durchgeführt. Das allgemeine Reaktionsschemata ist in Abbildung 14 dargestellt. Die Reaktion erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel in stöchiometrischer Gegenwart eines tertiären Amins, dieses dient als Säurefänger unter sehr niedrigen Temperaturen. Der Säurefänger dient dazu die freiwerdenden Protonen aus dem Gleichgewicht zu entfernen und eine möglichst vollständige Umsetzung zu erreichen. Als aliphatische Hilfsbase wurde, in den in dieser Arbeit durchgeführten Versuchsreihen, Triethylamin (schwer flüchtig und unpolar) eingesetzt. Gegenüber der Verwendung von Trialkylaminen besitzt TEA den Vorteil nicht zur Bildung von Dialkylcyanamiden als Nebenprodukt zu neigen. Diese würden durch katalytisches Verhalten die Ausbeute des Cyanats reduzieren.
1 Zielsetzung: Definition der Forschungsziele zur Optimierung der Chlorcyan-Synthese und deren Einsatz zur Cyanatester-Herstellung.
2 Theoretischer Hintergrund: Erläuterung der chemischen Grundlagen zu Cyanatestern und der Ausgangsstoffe wie Chlorcyan.
3 Versuchsaufbau & Durchführung: Detaillierte Beschreibung der apparativen Anordnung und der experimentellen Vorgehensweise bei der Synthese.
4 Versuchsauswertung: Analyse der experimentellen Daten zur Optimierung von Ausbeute und Prozessparametern.
5 Analytische Methoden und Messgeräte: Vorstellung der zur Charakterisierung und Reinheitsbestimmung eingesetzten analytischen Verfahren.
6 Schlussbetrachtung: Zusammenfassende Bewertung der Ergebnisse hinsichtlich Prozessoptimierung und Skalierbarkeit.
7 Literaturverzeichnis: Auflistung der verwendeten wissenschaftlichen Quellen.
Cyanatester, Chlorcyan, Novolak, Syntheseoptimierung, Batchproduktion, Lagerstabilität, Triethylamin, Polymerisation, Reaktionsführung, Gaschromatographie, Prozesssicherheit, Faserverbundwerkstoffe, Hydrolyse, Salzsäurekonzentration, chemische Verfahrenstechnik.
Die Arbeit befasst sich mit der Prozessoptimierung der zweistufigen Synthese von Cyanatesterharzen, wobei Chlorcyan als Edukt verwendet wird.
Schwerpunkte sind die Synthese und Lagerstabilität von Chlorcyan sowie die anschließende Umsetzung zu Cyanatesterharzen mittels Novolak.
Ziel ist die effiziente Herstellung von Cyanatesterharzen unter Verwendung von Chlorcyan, um bestehende, giftigere Ausgangsstoffe wie Bromcyan zu substituieren und die Lagerfähigkeit zu verbessern.
Es erfolgt eine verfahrenstechnische Optimierung durch Variation der Parameter (Dosisraten, Konzentrationen) sowie eine analytische Bewertung mittels GC-MS, Titration und NMR.
Im Hauptteil werden der Versuchsaufbau, die Durchführung der Synthesen via ClCN und BrCN sowie deren detaillierte Auswertung und Prozessanalyse dokumentiert.
Zentrale Begriffe sind Cyanatester, Chlorcyan, Prozessoptimierung, Lagerstabilität und chemische Verfahrenstechnik.
Feuchtigkeit führt bei der Bildung der Cyanatester zu Nebenreaktionen, wie der Carbamatbildung, was die Qualität des Endprodukts durch Blasenbildung und Zersetzung maßgeblich beeinträchtigt.
Triethylamin dient als Säurefänger und weist im Vergleich zu anderen Basen den Vorteil auf, die Bildung von unerwünschten Dialkylcyanamiden als Nebenprodukt zu minimieren.
Die Zugabe geeigneter Stabilisatoren wie Natriumpyrophosphat oder die Lagerung in entsprechenden Lösungsmitteln wie MEK erhöht die Stabilität gegenüber vorzeitiger Polymerisation.
Während die Produktqualität in Bezug auf das Aussehen vergleichbar ist, bietet Chlorcyan verfahrenstechnische Vorteile bei der Handhabung und Reaktionsgeschwindigkeit aufgrund seiner höheren Elektronenaffinität.
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