Studien zur enantioselektiven Photo-Nazarov-Reaktion mit einem chiralen Metallkatalysator

Inhaltsverzeichnis

• Einleitung
• Theoretischer Hintergrund
• Grundlagen der organischen Photochemie
• Nazarov-Reaktion
• Rhodium(III)-Komplex Katalysator
• Zielsetzung
• Ergebnisse und Diskussion
• Synthese von Cycloheptenon-Heteroarylen
• Reproduktion der Ergebnisse von Ashley et al. mit der Synthese von Cyclohex-1-en-1-yl(furan-2-yl)methanon und anschließender photo-chemisch-induzierter Nazarov-Reaktion
• Einführung neuer Heteroaryl-Reste und anschließende Photo-Nazarov-Reaktion
• Zusammenfassung und Ausblick
• Experimenteller Teil
• Allgemeine Methoden
• Synthesevorschriften
• Synthese der Photosubstrate
• Photochemische Reaktionen
• Anhang
• Abkürzungsverzeichnis
• NMR-Spektren
• Literaturverzeichnis

Zielsetzung und Themenschwerpunkte

Diese Arbeit befasst sich mit der Entwicklung einer enantioselektiven Photo-Nazarov-Reaktion, die durch einen chiralen Metallkatalysator gesteuert wird. Das Hauptziel dieser Arbeit ist es, neue Synthesewege für die enantioselektive Synthese von komplexen Molekülen zu erforschen, indem die photochemische Nazarov-Reaktion mit Hilfe eines chiralen Rhodiumkomplexes katalysiert wird.

• Die Synthese von heteroaryl-substituierten Cyclohexenketonen als Substrate für die Photo-Nazarov-Reaktion.
• Die Untersuchung der photochemischen Nazarov-Reaktion mit einem chiralen Rhodiumkomplex.
• Die Identifizierung der wichtigsten Faktoren, die die Enantioselektivität der Reaktion beeinflussen.
• Die Analyse der Reaktionsmechanismen und die Aufklärung der intermediären Spezies.
• Die Entwicklung neuer Synthesemethoden für chirale Produkte unter Verwendung der Photo-Nazarov-Reaktion.

Zusammenfassung der Kapitel

Das erste Kapitel dieser Arbeit bietet eine umfassende Einführung in die Themengebiete der organischen Photochemie, der Nazarov-Reaktion und der Rhodium(III)-Komplexkatalyse. Das zweite Kapitel erläutert die Zielsetzung und die wichtigsten Schwerpunkte der Forschungsarbeit. Das dritte Kapitel widmet sich der Synthese von Cycloheptenon-Heteroarylen, welche als Substrate für die Photo-Nazarov-Reaktion dienen. Das vierte Kapitel beschreibt die Ergebnisse und die Diskussion der durchgeführten Experimente, darunter die Reproduktion der Literaturdaten für die racemische Photo-Nazarov-Reaktion und die Untersuchung der Reaktivität verschiedener Heteroaryl-Substrate mit einem chiralen Rhodiumkomplex.

Schlüsselwörter

Enantioselektive Synthese, Photo-Nazarov-Reaktion, chirale Katalyse, Rhodium(III)-Komplex, Heteroaryl-substituierte Cyclohexenketone, photochemische Reaktionen, UV-Bestrahlung, Mechanismusuntersuchungen.