Bachelorarbeit, 2016
45 Seiten, Note: 1,8
Die vorliegende Bachelorarbeit befasst sich mit der Synthese eines Arginin-Derivats, das als resistenzbrechendes Antibiotikum Teixobactin verwendet werden kann. Ziel der Arbeit ist es, einen Syntheseweg für dieses Derivat zu entwickeln und die synthetisierten Verbindungen zu charakterisieren.
Die Arbeit beschäftigt sich mit den Themen Antibiotikaresistenz, Teixobactin, Arginin-Derivate, Festphasensynthese, Peptidsynthese und Charakterisierung. Die Arbeit konzentriert sich insbesondere auf die Entwicklung eines Synthesewegs für ein neuartiges Arginin-Derivat von Teixobactin und die Analyse der Eigenschaften des synthetisierten Produkts.
Teixobactin ist ein 2015 entdecktes Peptidantibiotikum, das eine hohe Wirksamkeit gegen resistente Bakterien zeigt und bisher keine Resistenzbildungen hervorgerufen hat.
Es wurde ein Arginin-Derivat von Teixobactin synthetisiert, bei dem die seltene Aminosäure Enduracididin durch das strukturell ähnliche Arginin ersetzt wurde.
Zum Einsatz kam eine Kombination aus Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) und Flüssigphasensynthese sowie Techniken der Schutzgruppenchemie.
Da das natürliche Teixobactin schwer zu gewinnen ist, sucht man nach synthetischen Derivaten, die einfacher herzustellen sind und dennoch die resistenzbrechende Wirkung behalten.
Es ist der ringförmige Teil des Teixobactin-Moleküls, dessen Synthese ein zentraler Schritt bei der Herstellung des Antibiotika-Derivats ist.
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