Fünfkomponentensynthese von Triazolylchinoxalinen

Inhaltsverzeichnis

• Inhaltsverzeichnis
• Abkürzungsverzeichnis
• Zusammenfassung
• Einleitung und Aufgabenstellung
• Allgemeiner Teil
  • Literaturübersicht
    • CuAAC und Triazole
    • Substanzklasse der Chinoxaline
    • Sequenzielle Katalyse
  • Ergebnisse und Diskussion
    • Azidsynthesen
    • Synthese der 2-Triazolylchinoxaline 4 mittels GACC-Sequenz
      • Variation der Azide 1
      • Variation des π-Nukleophils 2
      • Variation des 1,2-Diaminoarens 3
      • In situ Generierung des Azids 1a in der GACC-Sequenz zur Synthese des 2-Triazolylchinoxalins 4a
      • Fehlgeschlagene Synthesen
      • Versuch der Synthese eines 2-Triazolylchinoxalins mit dem „Zucker-Azid“ 1i
    • Synthese der 2-Triazolylchinoxaline 9 mittels AACC-Sequenz
      • Variation der Glyoxylsäuren 8
      • Fehlgeschlagene Synthesen
      • Versuch der Erweiterung der AACC-Sequenz um eine Suzuki-Kupplung
    • Spektroskopische Charakterisierung der 2-Triazolylchinoxaline
  • Ausblick
  • Experimenteller Teil
    • Anmerkungen zu den allgemeinen Versuchsbedingungen und analytischen Methoden
    • Allgemeine Versuchsvorschriften und experimentelle Daten zur Eduktsynthese
      • Allgemeine Synthesevorschrift (AV1) zur Darstellung benzylischer Azide
      • Spektroskopische Daten der benzylischen Azide
    • Synthese der 2-Triazolylchinoxaline 4 mittels GACC-Sequenz
      • Allgemeine Versuchsvorschrift (AV2) und experimentelle Daten
      • Spektroskopische Daten der 2-Triazolylchinoxaline 4
    • In situ Generierung des Azids 2a in der GACC-Sequenz zur Synthese des 2-Triazolylchinoxaline 4a
      • Allgemeine Arbeitsvorschrift (AV3) und experimentelle Daten
    • Synthese des 3-Ethinylchinoxalins 5 mittels GACK-Sequenz
      • Allgemeine Versuchsvorschrift (AV4) und spektroskopische Daten des 3-Ethinylchinoxalins 5
    • Synthese des terminalen 3-Ethinylchinoxalins 6 mittels TMS-Entschützung
      • Allgemeine Versuchsvorschrift (AV5) und spektroskopische Daten des terminalen 3-Ethinylchinoxalins 6
    • Synthese des 2-Triazolylchinoxalin mit dem „Zucker-Azid“ 1i via CuAAC
      • Allgemeine Versuchsvorschrift (AV6) und experimentelle Daten
    • Synthese der 2-Triazolylchinoxaline mittels AACC-Sequenz
      • Allgemeine Versuchsvorschrift (AV7) und experimentelle Daten
      • Spektroskopische Daten der 2-Triazolylchinoxaline 9
    • Röntgenstrukturdaten
    • Molekülverzeichnis
    • Literaturverzeichnis

    Zielsetzung und Themenschwerpunkte

    Diese Bachelorarbeit befasst sich mit der Entwicklung einer diversitätsorientierten Fünf-Komponenten-Synthese von neuartigen 2-Triazolylchinoxalinen. Das Ziel ist die Etablierung einer effizienten und modularen Syntheseroute, die den Aufbau einer Substanzbibliothek ermöglicht.

    • Entwicklung einer Fünf-Komponenten-Ein-Topf-Reaktion (GACC-Sequenz) zur Synthese von 2-Triazolylchinoxalinen
    • Variation der Reaktionskomponenten (Azid, π-Nukleophil, 1,2-Diaminoaren)
    • In situ Generierung eines Azids als Reaktionspartner in der GACC-Sequenz
    • Etablierung einer komplementären Syntheseroute (AACC-Sequenz) zur Erweiterung der Substanzbibliothek
    • Spektroskopische Charakterisierung der synthetisierten 2-Triazolylchinoxaline

    Zusammenfassung der Kapitel

    Die Arbeit beginnt mit einer Einführung in das Konzept der Multikomponentenreaktionen und ihrer Vorteile gegenüber klassischen mehrstufigen Synthesen. Es werden die verschiedenen Typen von Multikomponentenreaktionen (dominoartig, konsekutiv, sequenziell) erläutert. Die Bedeutung der CuAAC und der Substanzklasse der Chinoxaline für die organische Chemie und ihre verschiedenen Anwendungen wird aufgezeigt.

    Im experimentellen Teil werden die Synthesen der 2-Triazolylchinoxaline mittels der GACC- und AACC-Sequenz beschrieben. Es werden detaillierte Angaben zu den Reaktionsbedingungen, Ausbeuten und spektroskopischen Daten der Produkte gemacht. Die Ergebnisse der Variation der Reaktionskomponenten, die in situ Generierung eines Azids und der fehlgeschlagenen Synthesen werden diskutiert. Schließlich wird die spektroskopische Charakterisierung der synthetisierten Verbindungen erläutert, einschließlich einer Röntgenstrukturanalyse.

    Im Ausblick werden zukünftige Forschungsrichtungen aufgezeigt, wie z.B. die weitere Erweiterung der Substanzbibliothek, die Untersuchung der photophysikalischen Eigenschaften und die Anwendung der 2-Triazolylchinoxaline als Fluoreszenzsensoren.

    Schlüsselwörter

    Die wichtigsten Schlüsselwörter dieser Arbeit sind: Multikomponentenreaktion, GACC-Sequenz, AACC-Sequenz, 2-Triazolylchinoxaline, Chinoxaline, Triazole, CuAAC, sequenzielle Katalyse, Festkörperfluoreszenz, Emissionssolvatochromie, Fluoreszenzsensoren.