Synthese neuer Diaminocarbenkomplexe

Diplomarbeit, 2005
67 Seiten, Note: 1.3

Chemie - Organische Chemie

Leseprobe

Inhaltsverzeichnis

Theoretischer Teil

N-heterocyclische Carbene

Die Verbindungsklasse der Carbene
NHC-Liganden und deren Übergangsmetalle in der Synthesechemie
Synthese der Imidazoliumsalze
Synthese freier N-heterocyclischer Carbene
Allgemeiner Zugang zu Metall-NHC-Komplexen
Palladium-NHC-Komplexe

Übergangsmetall vermittelte Kreuzkupplungen

Die Suzuki-Kupplung
Anwendungen von Palladium-NHC-Komplexen
Die Metathese-Reaktion
Metathesekatalysatoren auf Rutheniumbasis

Allgemeiner Teil

Zielsetzung
Strukturprinzip der chiralen NHC-Liganden
Synthese der chiralen Carbenvorstufen
Versuche zur Darstellung von Pd-NHC-Komplexen

Schlussfolgerungen

Versuche zur Darstellung der freien Carbene meso- / rac-47

Schlussfolgerungen

in-situ-Aktivität das Liganden in Suzuki-Kupplungen

Schlussfolgerungen

Versuche zur Darstellung eines Hoveyda-Blechert-homologen Metathesekatalysators

Zielsetzung und Themenschwerpunkte

Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese und Charakterisierung neuer chiraler N-heterocyclischer Carbene (NHC) sowie deren Anwendung in der metallkatalysierten Synthese. Ziel ist es, die Eignung dieser Liganden für Palladium-katalysierte Suzuki-Kupplungen und Ruthenium-katalysierte Olefinmetathese zu untersuchen.

Synthese von chiralen NHC-Liganden
Charakterisierung der Liganden und deren Metallkomplexe
Anwendung der Liganden in Suzuki-Kupplungen
Entwicklung von Metathesekatalysatoren auf Basis der synthetisierten NHC-Liganden
Untersuchung der katalytischen Aktivität der Liganden

Zusammenfassung der Kapitel

Der theoretische Teil der Arbeit bietet einen Überblick über die Verbindungsklasse der N-heterocyclischen Carbene, deren Synthese und Anwendung in der Übergangsmetallkatalyse. Besondere Aufmerksamkeit wird dabei den Palladium-NHC-Komplexen und deren Einsatz in Suzuki-Kupplungen, sowie den Ruthenium-katalysierten Metathesereaktionen gewidmet.

Der allgemeine Teil präsentiert die Synthese der chiralen Carbenvorstufen und die Versuche zur Darstellung der entsprechenden Pd-NHC-Komplexe. Es werden die Ergebnisse der in-situ-Aktivitätsstudien der Liganden in Suzuki-Kupplungen sowie die Versuche zur Darstellung eines Hoveyda-Blechert-homologen Metathesekatalysators vorgestellt.

Schlüsselwörter

N-heterocyclische Carbene (NHC), chirale Liganden, Palladium-Katalyse, Suzuki-Kupplung, Ruthenium-Katalyse, Metathese, Hoveyda-Blechert-Katalysator

Häufig gestellte Fragen

Was sind N-heterocyclische Carbene (NHC)?

NHC sind eine Klasse von organischen Verbindungen, die als starke Liganden in der Übergangsmetallkatalyse eingesetzt werden. Sie zeichnen sich durch ein bivalentes Kohlenstoffatom aus, das von zwei Stickstoffatomen flankiert wird.

Warum ist die Synthese chiraler NHC-Liganden wichtig?

Chirale Liganden ermöglichen die asymmetrische Katalyse, bei der gezielt nur eines von zwei Spiegelbild-Molekülen (Enantiomeren) hergestellt wird, was besonders in der pharmazeutischen Industrie (z.B. L-DOPA Synthese) essenziell ist.

Was ist eine Suzuki-Kupplung?

Die Suzuki-Kupplung ist eine Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktion zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, die in der modernen organischen Synthesechemie weit verbreitet ist.

Welche Rolle spielt Ruthenium in der Metathese-Reaktion?

Ruthenium-Komplexe (wie der Hoveyda-Blechert-Katalysator) sind hocheffiziente Katalysatoren für die Olefinmetathese, eine Reaktion, bei der Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen neu geordnet werden.

Wie werden Metall-NHC-Komplexe allgemein hergestellt?

Ein gängiger Weg ist die Synthese von Imidazoliumsalzen als Carbenvorstufen, die anschließend deprotoniert und an ein Übergangsmetall wie Palladium oder Ruthenium koordiniert werden.

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Details

Titel: Synthese neuer Diaminocarbenkomplexe
Hochschule: Technische Universität Berlin (Institut für Organische Chemie)
Note: 1.3
Autor: Dipl.-Chem. Christian Kleiner (Autor:in)
Erscheinungsjahr: 2005
Seiten: 67
Katalognummer: V88159
ISBN (eBook): 9783638023801
Dateigröße: 808 KB
Sprache: Deutsch
Schlagworte: Synthese Diaminocarbenkomplexe
Produktsicherheit: GRIN Publishing GmbH
Preis (Ebook): US$ 31,99

Arbeit zitieren: Dipl.-Chem. Christian Kleiner (Autor:in), 2005, Synthese neuer Diaminocarbenkomplexe, München, Page::Imprint:: GRINVerlagOHG, https://www.diplomarbeiten24.de/document/88159