Synthese neuer Diaminocarbenkomplexe

Inhaltsverzeichnis

• Theoretischer Teil
• N-heterocyclische Carbene
• Die Verbindungsklasse der Carbene
• NHC-Liganden und deren Übergangsmetalle in der Synthesechemie
• Synthese der Imidazoliumsalze
• Synthese freier N-heterocyclischer Carbene
• Allgemeiner Zugang zu Metall-NHC-Komplexen
• Palladium-NHC-Komplexe
• Übergangsmetall vermittelte Kreuzkupplungen
• Die Suzuki-Kupplung
• Anwendungen von Palladium-NHC-Komplexen
• Die Metathese-Reaktion
• Metathesekatalysatoren auf Rutheniumbasis
• Allgemeiner Teil
• Zielsetzung
• Strukturprinzip der chiralen NHC-Liganden
• Synthese der chiralen Carbenvorstufen
• Versuche zur Darstellung von Pd-NHC-Komplexen
• Schlussfolgerungen
• Versuche zur Darstellung der freien Carbene meso- / rac-47
• Schlussfolgerungen
• in-situ-Aktivität das Liganden in Suzuki-Kupplungen
• Schlussfolgerungen
• Versuche zur Darstellung eines Hoveyda-Blechert-homologen Metathesekatalysators

Zielsetzung und Themenschwerpunkte

Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese und Charakterisierung neuer chiraler N-heterocyclischer Carbene (NHC) sowie deren Anwendung in der metallkatalysierten Synthese. Ziel ist es, die Eignung dieser Liganden für Palladium-katalysierte Suzuki-Kupplungen und Ruthenium-katalysierte Olefinmetathese zu untersuchen.

• Synthese von chiralen NHC-Liganden
• Charakterisierung der Liganden und deren Metallkomplexe
• Anwendung der Liganden in Suzuki-Kupplungen
• Entwicklung von Metathesekatalysatoren auf Basis der synthetisierten NHC-Liganden
• Untersuchung der katalytischen Aktivität der Liganden

Zusammenfassung der Kapitel

Der theoretische Teil der Arbeit bietet einen Überblick über die Verbindungsklasse der N-heterocyclischen Carbene, deren Synthese und Anwendung in der Übergangsmetallkatalyse. Besondere Aufmerksamkeit wird dabei den Palladium-NHC-Komplexen und deren Einsatz in Suzuki-Kupplungen, sowie den Ruthenium-katalysierten Metathesereaktionen gewidmet.

Der allgemeine Teil präsentiert die Synthese der chiralen Carbenvorstufen und die Versuche zur Darstellung der entsprechenden Pd-NHC-Komplexe. Es werden die Ergebnisse der in-situ-Aktivitätsstudien der Liganden in Suzuki-Kupplungen sowie die Versuche zur Darstellung eines Hoveyda-Blechert-homologen Metathesekatalysators vorgestellt.

Schlüsselwörter

N-heterocyclische Carbene (NHC), chirale Liganden, Palladium-Katalyse, Suzuki-Kupplung, Ruthenium-Katalyse, Metathese, Hoveyda-Blechert-Katalysator